在美古两国修好前，又一个十年来了。这一次卡斯特罗面对的是美国国务卿亨利·阿尔弗雷德·基辛格。

　　其时，基辛格面临着一个美国对古巴方针的难题：在国内，来自美国国会的对于撤销禁运方针的压力越来越大，这其间既有参议员也有众议员，他们都是古巴雪茄的忠诚拥趸；在国外，华盛顿在拉丁美洲孤立卡斯特罗的尽力无疑是引火烧身，反而使自个陷入孤立。拉美国家一个接一个地突破美洲国家安排（OAS）制止与古巴树立经济和交际联络的多边禁运令——这一禁令于1964年在美国压力之下经过。

　　1974年夏，工作发展到美洲国家安排迁就解除对古巴的禁运令进行投票的地步。“咱们无计可施，在失控之前，咱们应当恳求订立新的协议。”投票前，在一份为与卡斯特罗商洽而预备的秘要备忘录里，一位帮手这么提示基辛格。

　　基辛格赞同了。他决议爽爽快快地做非做不行的事，使用其时的交际环境与古巴敞开一次具有历史性的触摸。在1974年6月末，基辛格送给卡斯特罗一封手书密信，这封密信并无签名落款，为的是一旦信息走漏，国务卿也罢矢口否认。在这封密信中，基辛格称，他期望就两边疑问进行评论，期望“找到一条交流路径”。

　　这类商洽需求经由中间人隐秘进行。基辛格差遣弗兰克·曼凯维奇与索尔·兰道、卡比·琼斯到古巴，使用对卡斯特罗做电视专访的时机面呈基辛格的函件。

　　“这是一次十分细心的交流，并且，咱们当然会细心考虑。”卡斯特罗在自个的书房里读了信后对他们三人说。在曼凯维奇回国前，卡斯特罗交给他一封自个给基辛格的亲笔回信，在信中，他赞同由两边各自的代表打开一系列隐秘谈判。

　　为了着重自个情愿介入同华盛顿打开的一系列隐秘谈判，卡斯特罗还交给曼凯维奇他们一盒高斯巴雪茄。“这是给基辛格的。”他通知他们。由于其时哈瓦那和迈阿密之间的旅行是被制止的，卡斯特罗派自个的私家飞机将曼凯维奇三人送到巴哈马首都拿骚，以使他们能够更快地返回美国，将自个的亲笔信和那盒雪茄交给基辛格。可是在拿骚，卡斯特罗所做的雪茄交际尽力简直被一个遵循准则的海关官员阻断。

　　“连同那盒高斯巴雪茄，咱们总共带了12盒雪茄。”卡比·琼斯回想说，“这些雪茄装不进行李箱，咱们决议徒手带着。”“哦，天哪！这都是些什么！”注意到他们所带之物时，一位海关官员威胁说，要以私运的名义没收他们所带的那些雪茄。“小伙子，”曼凯维奇回想说，他其时是这么保卫雪茄交际的，“这雪茄是给国务卿基辛格的私家礼品。你真的要把他们拿走吗？”“假如你们张狂到以为自个能够把这些雪茄交给基辛格，你们就能够把这些雪茄带走。”海关官员妥协了。就这么，曼凯维奇完成了自个的使命，把雪茄交给了基辛格。

　　自华盛顿隔绝与哈瓦那的联络今后，美古之间对于两边联络正常化最为细心的一次交际尽力，由这盒高斯巴雪茄敞开了。在接下来的18个月中，基辛格和卡斯特罗的信使在华盛顿和哈瓦那之间不断络绎。他们在拉瓜迪亚机场等机场的候机室里，在美国官员家里，甚至在纽约时尚的皮埃尔酒店里进行隐秘谈判，处理致使自1959年古巴革新以来两国隔绝往来的工作。“与卡斯特罗直接打交道非常好。”基辛格对他的副手说，“要像骑士那样举动，像个大角色那样干事，不要像个低微小人。”

　　可是，虽然意向清晰，基辛格为加勒比带来平缓局势的壮举终究仍是失利了。1975年，卡斯特罗做出了一个冒险的决议——差遣一支36000人的戎行到非洲对立中情局支撑的南非对安哥拉的侵略，戏曲性地紧缩了杰拉尔德·福特总统所领导的共和党政府寻求与古巴改进联络的政治空间。事实上，跟着1976年总统大选选情的演化，福特总统不再对古巴右倾，基辛格自个也从经过隐秘交际寻求与卡斯特罗和平相处，改为通知总统拟定应急计划“痛揍这个小人”。

　　1976年，詹姆斯·卡特打败福特登上总统宝座。他领导的政府企图重拾基辛格在美古交际方面的首创精神。经过在华盛顿与哈瓦那之间创立“利益部门”代行大使馆责任，卡特政府在与古巴树立最少有些交际联络方面取得了明显效果。可是，卡特政府请求在撤销禁运并使两国联络彻底正常化之前，卡斯特罗有必要从非洲撤军。1980年年底，卡斯特罗为了协助卡特取得连任时机，完毕了马列尔偷渡事件，并经过赠送一百支尖端雪茄向时任国务卿的马斯基表明友爱，但他的尽力做得太少也太晚了。卡特在与罗纳德·里根的竞赛中失败，不行能再连任了，从此，他再也没有时机促进美古联络正常化了。“离开白宫之后，回头再看，我好像愈加了解了其时的状况。”卡特后来回想道，“我其时应当先行一步，愈加灵敏地与古巴打交道，以便与古巴树立全部交际联络。”